Il dipinto, un olio e tempera su tavola, realizzato da maestro marchigiano intorno al 1470, è di proprietà dell’Istituto Toniolo di Milano ed è stato recentemente oggetto di un accurato intervento condotto dallo Studio di restauro Carlotta Beccaria & C.
L’opera rientra perfettamente in una tipologia di stendardi processionali dipinti su entrambi i lati, che risulta ampiamente diffusa nel Quattrocento marchigiano. Sul recto, appare la Madonna della misericordia che raccoglie sotto il suo manto uno stuolo di fedeli, rappresentativi della comunità fruitrice della tavola. Alla sua destra si stagliano in primo piano, emergendo dai numerosi copricapi colorati, un vescovo, che occhieggia da dietro il fusto della Vergine, un cardinale e un papa, cui fa seguito un signore di mezz’età e due membri di una confraternita, vestiti di bianco e incappucciati. Al laico fa specchio, sull’altro lato, una donna più giovane, verosimilmente la moglie, che si stacca dal gruppo delle altre devote e indossa un bell’abito rosso con le maniche aperte e pendenti, coerente con le tendenze della moda dopo la metà del Quattrocento.
Ai lati della Vergine si trovano San Sebastiano, trafitto da quattordici frecce, e un santo vescovo, non identificato da attributi specifici.
